Sebbene Edward Hopper abbia disegnato e dipinto numerosi autoritratti nei suoi primi anni come artista, questo è uno dei pochi che ha completato durante la fase matura della sua carriera. Intorno al 1918, Hopper realizzò un'incisione in cui ritraeva se stesso con indosso un cappello. In Autoritratto, conserva la posa di questa immagine precedente, mentre il suo aspetto maturo e premuroso suggerisce gli effetti del passare del tempo. Vestito in giacca e cravatta, Hopper non dà indicazioni sulla sua professione; infatti, appare come l'antitesi dello stereotipo dell'artista bohémien. Anche se lo spazio interno che Hopper occupa è anonimo, il suo cappello suggerisce un momento di transizione: che sta andando da qualche altra parte. Come tante delle persone che ha ritratto sui treni, negli hotel e nelle sale d'attesa, Hopper viene catturato in un momento contemplativo, impegnato in una scena che accenna a possibilità narrative ma rimane misteriosa.
